Глава 19. Изопреноиды

Изопреноиды - большая группа веществ природного происхождения, включающая терпеноиды и стероиды. Изопреноиды выделяют в самостоятельный класс органических соединений не по характеру находящихся в их молекулах функциональных групп, как это обычно делается в органической химии, а вследствие общей особенности строения их углеродного скелета. Молекулы изопреноидов содержат пятиуглеродные фрагменты, представляющие собой остатки углеводорода изопрена С₅Н₈; отсюда происходит их название. Строго говоря, в молекулах терпеноидов соединены не изопреновые (диеновые), а разветвленные пятиуглеродные изопентановые звенья (насыщенные или ненасыщенные).

19.1. Терпеноиды

Терпеноиды (от греч. terebinthos - терпентиновое дерево) включают как углеводороды, которые называют терпенами, так и их кислородсодержащие производные - спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты. Они составляют основную часть эфирных масел - летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающих им своеобразный запах. Многие терпеноиды, содержащиеся в цветках растений, обладают приятным запахом и используются в парфюмерии. Ряд соединений этого класса применяется в качестве лекарственных средств.

В терпеноидах изопреновые звенья чаще всего соединены друг с другом по так называемому изопреновому правилу, согласно которому в молекуле терпеноида атом С-1 одного изопренового звена (голова) соединяется с атомом С-4 другого звена (хвостом), т.е. по принципу «голова к хвосту», как это показано на примере α-оцимена.

В зависимости от числа изопреновых звеньев различают следующие группы терпенов:

• монотерпены, содержащие два изопреновых звена (С₁₀);

• сесквитерпеноиды, содержащие три изопреновых звена (С₁₅);