Часть III. Функциональные классы органических соединений.

Глава 10. Галогеноуглеводороды

10.1. Классификация и номенклатура

Галогеноуглеводородами называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.

В зависимости от природы галогена различают фторо-, хлоро-, бромо- и иодопроизводные, а также производные, содержащие одновременно атомы различных галогенов.

Для галогеноуглеводородов (или галогенидов) часто используют радикально-функциональную номенклатуру, которая оказывается проще заместительной. В приведённых ниже примерах наряду с названиями по заместительной номенклатуре в скобках даны названия по радикально-функциональной номенклатуре.

Изомерия галогеноуглеводородов определяется изомерией углеродного скелета и положением атома галогена. Галогеноалканы подразделяют на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, с каким атомом углерода связан галоген.

Галогеноуглеводороды подразделяют также по типу гибридизации атома углерода, с которым связан атом галогена. Так, в галогеноалканах атом галогена связан с sp³-гибридизованным атомом углерода, в галогеноаренах ArHal и галогеноалкенах типа RCH=CHHal - с sp²-гибридизованным атомом углерода; выделяют также галогенопроизводные аллильного типа RCH=CHCH₂Hal и бензильного типа ArCH₂Hal.

10.2. Физические свойства

Физические свойства галогеноуглеводородов зависят от природы и числа атомов галогена в молекуле (табл. 10.1). Низшие и средние галогеноалканы - бесцветные газы или жидкости со своеобразным сладковатым запахом. Температура кипения галогеноалканов с одинаковой углеводородной группой повышается в ряду фторо-, хлоро-, бромо- и иодозамещённых. Высшие гомологи и некоторые полигалогенопроизводные - бесцветные кристаллические вещества. Полифтороалканы заметно отличаются по свойствам от других галогенидов (см. пп. 10.4).