Глава 28. α-аминокислоты. Пептиды и белки

Пептиды и белки составляют важную группу биополимеров, мономерным звеном которых служат α-аминокислоты. Чёткой границы между понятиями пептидов и белков не существует. Обычно к пептидам относят молекулы, содержащие до 100 аминокислотных остатков, а к белкам - более 100. α-Аминокислоты, пептиды и белки являются необходимыми компонентами для построения, функционирования и воспроизведения живой материи. Многие из них используются в качестве лекарственных средств.

28.1. α-Аминокислоты

28.1.1. Классификация и номенклатура

α-Аминокислоты - гетерофункциональные соединения, в которых карбоксильная группа и аминогруппа находятся у одного и того же атома углерода.

При наличии у всех α-аминокислот одинакового общего фрагмента их разнообразие обеспечивается различными по строению боковыми группами R.

Наиболее важными и постоянно встречающимися в составе пептидов и белков являются 20 α-аминокислот. Они запрограммированы генетическим кодом, и их принято называть протеиногенными (каноническими). Систематические названия α-аминокислот могут быть построены по заместительной номенклатуре (см. пп. 1.2), но практически используют принятые номенклатурой ИЮПАК их тривиальные названия.

Для α-аминокислот разработана система условных трёхбуквенных обозначений, которые, как правило, совпадают с тремя первыми буквами их латинского названия, либо однобуквенных символов, которые не всегда соответствуют первой букве латинского названия аминокислоты. Следует подчеркнуть, что сокращённые символы используют только в целях записи строения пептидов и белков. Тривиальные названия, сокращённые обозначения и некоторые физические свойства α-аминокислот приведены в табл. 28.1.

В классификации α-аминокислот используют разные подходы, например, химическая классификация базируется на следующих основных признаках:

  • строение боковой группы;

  • полярность боковой группы;

  • число кислотных и основных функциональных групп.