Часть I. Алифатические соединения

АЛКАНЫ

Задача 1. Написать схему синтеза 2-метилбутана (изопентана) из соответствующего галогеноалкана. Решение.

1. Записываем условие задачи:

2. Условие «соответствующий галогеноалкан» означает, что длины и строение углеродных цепей исходного и конечного соединений совпадают, а галоген может быть связан с любым атомом углерода. Например, в качестве исходного галогеноалкана может быть выбран 3-метил-1-хлорбутан (изопентилхлорид):

3. Замену атома галогена атомом водорода осуществляем реакцией восстановления:

Задача 2. Написать схему синтеза 2,5-диметилгексана из 1-бром-2-метил-пропана (изобутилбромида). Решение.

1. Записываем условие задачи:

2. Углеродная цепь целевого продукта имеет плоскость симметрии, содержит в два раза больше атомов углерода по сравнению с исходным соединением. Удобным методом получения таких алканов является реакция Вюрца.

В реакции Вюрца используют первичные галогеноалканы, в нашем случае им может быть 1-бром-2-метилпропан (изобутилбромид):

Задача 3. Написать схему синтеза 3,4-диметилгексана, используя реакцию Кольбе. Решение.

1. Записываем условие задачи:

2. Метод Кольбе, как и метод Вюрца, часто используют для получения алканов, содержащих четное число углеродных атомов и обладающих плоскостью симметрии. Однако вместо галогеноалканов в методе Кольбе используют натриевую соль соответствующей карбоновой кислоты. Структурную формулу получаемого алка-на условно разбиваем плоскостью симметрии:

3. Таким образом, условие задачи следует записать:

4. Решение задачи представляется:

Задача 4. Предложить схемы синтеза пентана. Решение.

1. Записываем условие задачи:

2. Основные способы получения алканов можно разделить на синтезы без изменения и с изменением длины углеродной цепи.